Ξεκίνησε από τη Wall Street, έφτασε στην πορνογραφία και έγινε η πρώτη γυναίκα που έγραψε σε "αντρικό" περιοδικό ενηλίκων.
Η Gloria Leonard ήταν η επίσης πρώτη που "είδε" μια ανάγκη του κοινού της εποχής της, το κενό που υπήρχε στην αγορά, και εφηύρε το τηλεφωνικό σεξ επί πληρωμή.
Γεννημένη στις γειτονιές του Μπρονξ το 1940, η Gloria Leonard ξεκίνησε να εργάζεται στις δημόσιες σχέσεις και στη συνέχεια σε χρηματιστηριακή εταιρεία. Όταν ο εργοδότης της έπεσε έξω, εκείνη ήταν 35 και ζούσε στη Νέα Υόρκη αναζητώντας μια νέα δουλειά, μιας και είχε ανάγκη από χρήματα για να μεγαλώσει το παιδί της, την κηδεμονία του οποίου είχε αναλάβει μόνη της.
Παράλληλα έπαιρνε κάποιους μικρούς ρόλους ως ηθοποιός, ο ατζέντης της ωστόσο δεν είχε αντιληφθεί πως εκείνη, έπαιζε και σε ταινίες πορνό. "Ήμουν μια εντελώς απελευθερωμένη γυναίκα, και το πορνό ήταν ένα τεστ για εμένα, για να ελέγξω τα όρια μου", έλεγε στη The Miami Herald το 1983.
Η ερωτική ταινία "The Opening of Misty Beethoven", μια πορνογραφική διασκευή του "Πυγμαλίωνα" του Bernard Shaw, ήταν μια τεράστια επιτυχία τη χρυσή εποχή των ερωτικών ταινιών της περιόδου αυτής. Μέχρι τα μέσα του '80, η Leonard θα έπαιζε σε 40 ερωτικές ταινίες.
Το 1977 προσελήφθη από το αντρικό περιοδικό High Society. Με δική της πρωτοβουλία, στα πλαίσια της δουλειάς της στο περιοδικό, άνοιξε μια γραμμή για τα "προσεχώς", στην οποία οι αναγνώστες μπορούσαν να καλέσουν και να ακούσουν το περιεχόμενο του κάθε τεύχους πριν αυτό κυκλοφορήσει, με τη σέξι φωνή της Gloria.
Στη συνέχεια, δημιουργήθηκε και ένας ακόμη αριθμός στον οποίο οι ενδιαφερόμενοι θα μπορούσαν να καλούν και να εκμυστηρεύονται τις ερωτικές τους φαντασιώσεις. Μέσα από τις συνομιλίες τους με τη Gloria προέκυπταν ιστορίες, κείμενα που η ίδια δημοσίευε στο περιοδικό μέχρι το 1991. Επρόκειτο για το πρώτο τηλεφωνικό σεξ στην ιστορία, με τα θρυλικά "976 phone lines".
Μέχρι την άνοιξη του 1983 η γραμμή δεχόταν 500.000 κλήσεις την ημέρα, ενώ εκτός από τη Leonard εμφανίζονταν κι άλλες γυναικείες φωνές. Για κάθε κλήση αξίας επτά σεντς, η τηλεφωνική εταιρεία έπαιρνε τα πέντε και το περιοδικό τα δύο. Κάποιες ημέρες η τηλεφωνική εταιρεία έβγαζε μέχρι και 25.000 δολάρια τη μέρα. Σύντομα, το περιοδικό άνοιξε ακόμη δύο γραμμές "ροζ" επικοινωνίας.
Έτσι, το High Society και το "παιδί" του, το Celebrity Skin (1986), έφταναν δια τηλεφώνου ακόμη και σε Πολιτείες των ΗΠΑ στις οποίες απαγορευόταν η κυκλοφορία πορνογραφικού υλικού. Η Leonard είχε ξεκινήσει μια ολόκληρη σεξουαλική ανατροπή, μια επανάσταση για την εποχή της.
Μια άλλη της ιδέα ήταν η διακωμώδηση των celebrities μέσα από αστείες φωτογραφίες τους. "Μας είχαν κάνει μηνύσεις και διασημότητες, όπως η Barbra Streisand", θυμόταν η Leonard σε συνέντευξη της για το Rialto Report, "παρόλα αυτά κερδίσαμε όλες τις υποθέσεις". Υπό τη διεύθυνση της Gloria, το Celebrity Skin ήταν το πρώτο περιοδικό στην ιστορία που δημοσίευε ημίγυμνες φωτογραφίες διασημοτήτων, τύπου "παπαράτσι".
Μετά από μηνύσεις ιδιωτών, οι αρχές κινήθηκαν αρχικά το 1983 εναντίον του περιοδικού για τις τηλεφωνικές γραμμές, ωστόσο το ανώτατο δικαστήριο απεφάνθη πως δεν υπήρχε ομοσπονδιακός νόμος στις ΗΠΑ που να απαγορεύει το τηλεφωνικό σεξ.
Αλλά, το 1988 το Κογκρέσο πέρασε σχετικό νομοθετικό πλαίσιο που το κήρυσσε ως παράνομο. Η τελική "λύση" δόθηκε εκ νέου από το ανώτατο δικαστήριο το οποίο με νέα απόφαση του, το 1989, απέρριπτε τη γνωμοδότηση του Κογκρέσου αφήνοντας τις εταιρείες ελεύθερες να προσφέρουν τηλεφωνικό έρωτα επί πληρωμή, δίνοντας το έναυσμα για να απογειωθεί ο κλάδος.
Ο τζίρος έφτανε τα 2,4 δις ετησίως. Παρόλα αυτά, η Leonard δεν κατάφερε να κάνει περιουσία. Όπως δήλωνε στο ντοκιμαντέρ του 1988, Porn: It's a Living, "είμαι απολύτως άχρηστη σε ό,τι αφορά την οικονομική διαχείριση. Πέρασαν πολλά εκατομμύρια από τα χέρια μου αλλά κατάφερα να αποταμιεύσω ελάχιστα".
Η ίδια αποσύρθηκε από το πορνό το 1984 και άνοιξε ένα συμβουλευτικό γραφείο για γυναίκες ηθοποιούς της πορνοβιομηχανίας, το οποίο ονόμασε Club 90, με έδρα του τη Νέα Υόρκη. Από εκεί πέρασαν μεταξύ άλλων η Annie Sprinkle και η Candida Royalle. Το δόγμα της ήταν πως ποτέ δεν έκανε σεξ επί πληρωμή εκτός κινηματογραφικών στούντιο, στην ιδιωτική της ζωή.
Παράλληλα, έδινε ομιλίες σε όλες τις Πολιτείες υπεραμυνόμενη το δικαίωμα των γυναικών στην ελεύθερη επαγγελματική επιλογή, ακόμη κι αν η απόφαση τους τις οδηγούσε στη βιομηχανία του έρωτα. "Η γυναίκα πρέπει να είναι ελεύθερη να κάνει ό,τι θέλει χωρίς να χρειάζεται να απολογείται για αυτό, όπως κάνει και ένας άντρας", έλεγε. Επίσης, εργάστηκε ως παραγωγός ερωτικών ταινιών από το 1989 μέχρι το 1992 και το 1998 έγινε πρόεδρος της οργάνωσης Free Speech Coalition (οργανισμός που εκπροσωπεί τους παραγωγούς ερωτικών ταινιών στις ΗΠΑ).
Η Leonard πέθανε το 2014 από έμφραγμα στο σπίτι της στη Χαβάη. Ήταν 73 ετών. Λίγο πριν πεθάνει δήλωνε πως δεν μετάνοιωσε ποτέ για την καριέρα της, αλλά πως αισθανόταν απογοητευμένη από την εξέλιξη του πορνό. "Τώρα πια όλοι έχουν μια κάμερα και κάνουν πορνό. Εμείς τότε κάναμε τέχνη. Γιατί να θυμάσαι τις πρωταγωνίστριες και τους πρωταγωνιστές τώρα πια; Το περιεχόμενο έχει γίνει πολύ "φθηνό", χωρίς σενάριο, χωρίς κανένα ενδιαφέρον".
