Ο Στέφανος Τσιτσιπάς (Νο6) πάλεψε, αλλά ηττήθηκε με 2-1 σετ (4-6, 6-3, 5-7) από τον Γάλλο Ουγκό Ουμπέρ (Νο34) και αποκλείστηκε από τους "32" του Shanghai Masters.
Νωρίς σταμάτησε η παρουσία του Στέφανου Τσιτσιπά (Νο6) στο Shanghai Masters, καθώς πάλεψε, αλλά ο Ουγκό Ουμπέρ τον λύγισε (Νο34) παίρνοντας μία μεγάλη νίκη με 2-1 σετ (4-6, 6-3, 5-7) και μαζί την πρόκριση για τους "16" του τουρνουά, αφήνοντας εκτός τον Νο6.
Στον επόμενο γύρο ο Ουμπέρ θα αντιμετωπίσει τον Τζέι Τζέι Γουλφ (Νο51), που επικράτησε με ανατροπή 2-1 σετ νωρίτερα τη Δευτέρα (9/10) του Ιταλού Ματέο Αρνάλντι.
Αυτή ήταν η τρίτη ήττα του Έλληνα τενίστα σε τέσσερις αναμετρήσεις κόντρα στον Ουμπέρ, με τις δύο από αυτές να είναι σε Masters 1000 (Παρίσι, Τορόντο), ενώ οι δυο τους συναντήθηκαν και στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Τόκιο, με τον Γάλλο να παίρνει την πρόκριση.
Ο Γάλλος τενίστας ξεκίνησε δυναμικά, κάνοντας με το "καλημέρα" break και παίρνοντας το προβάδισμα με 2-0. Ο Τσιτσιπάς το πάλεψε στο τρίτο game, έσβησε δύο break point, εκμεταλλεύτηκε το πλεονέκτημα και μείωσε σε 2-1.
Ο Ουμπέρ πίεσε τον Νο6 στον κόσμο, αλλά έκανε δύο αβίαστα λάθη στο 10ο game, δίνοντας στον Τσιτσιπά τέσσερις φορές την ευκαιρία να κάνει break και να ισοφαρίσει σε 5-5. Ωστόσο, ο Γάλλος πήρε το game και μαζί το πρώτο σετ, με 6-4.
Το 2ο σετ βρήκε τον Έλληνα πρωταθλητή εμφανώς βελτιωμένο, που απάντησε με δεύτερο love service game στο ματς, στη συνέχεια έκανε break στο 4o game και προηγήθηκε με 3-1.
Διεύρυνε το προβάδισμά του με τρίτο love service game, ενώ ξαναέκανε σε κομβικό σημείο, διαμορφώνοντας το 5-2. Αν και μείωσε ο Γάλλος σε 5-3, ο Τσιτσιπάς ο οποίος επέστρεψε στο δεύτερο σετ κι από τα 14 αβίαστα λάθη που είχε στο πρώτο έκανε μόλις 4, ενώ είχε και 100% κερδισμένους πόντους στο σερβίς του, ισοφάρισε σε 1-1 τον Ουμπέρ, με τους δύο τενίστες να λύνουν τις διαφορές τους στο 3ο σετ.
Εκεί σαν Deja Vu ο Έλληνας πρωταθλητής είδε τον Ουμπέρ να κάνει break στο 2ο game, όπως και στο πρώτο σετ, με τον Γάλλο στη συνέχει να διευρύνει σε 3-0. Ο Τσιτσιπάς αντέδρασε και με love service game και break, φέρνοντας το ματς σε απόλυτη ισορροπία, σε 4-4.
Το 3ο σετ ήταν εφιαλτικό, με τον Ουμπέρ να κάνει το 4-5 και τον Τσιτσιπά να ισοφαρίζει εκ νέου με love service game. Ο Έλληνας πρωταθλητής ηττήθηκε τελικά στις λεπτομέρειες, με τον Γάλλο να παίρνει και το τρίτο σετ με 5-7.